Haloalkāni ir būtisks tilts starp ogļūdeņražiem un ogļūdeņražu atvasinājumiem organiskajā sintēzē. To galvenā loma ir panākt funkcionālo grupu transformāciju un oglekļa skeleta uzbūvi. To galvenie pielietojumi ir šādi:
Funkcionālo grupu transformācijas sasniegšana un dažādu mērķa grupu ieviešana.
Izmantojot dažādas halogēna alkānu reakcijas, halogēna atomi var pārveidoties dažādās kopīgās funkcionālās grupās:
Hidroksigrupa (-OH): haloalkāni tiek hidrolizēti karsēšanas apstākļos ar NaOH ūdens šķīdumu. Halogēnu aizstāj ar hidroksilgrupu, lai iegūtu spirtu. Šī ir izplatīta metode hidroksilgrupu ievadīšanai organiskajā sintēzē, piemēram, brometāna hidrolīzē, iegūstot etanolu.
Aminogrupa (-NH₂): haloalkāni tiek pakļauti amonolīzei, kur halogēnu aizstāj ar aminogrupu, lai iegūtu amīnu savienojumus.
Oglekļa -dubultā/trīskāršā saite: haloalkāni tiek pakļauti eliminācijas reakcijai karsēšanas apstākļos ar NaOH spirta šķīdumu, noņemot HX, veidojot nepiesātinātu saiti. To var izmantot, lai iegūtu alkēnus un alkīnus no piesātinātiem ogļūdeņražiem. Piemēram, 1,2-dibrometāna izvadīšana dod acetilēnu. Tas ir būtisks solis piesātināto ogļūdeņražu pārvēršanā par nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem.
Ciāngrupa (-CN): kad halogēnalkānu karsē ar nātrija cianīdu, notiek aizvietošana, aizstājot halogēna atomu ar ciāngrupu, veidojot nitrilu, nodrošinot pamatu turpmākai pārvēršanai par karbonskābēm, amīniem utt.
Funkcionālo grupu skaita un novietojuma maiņa, lai pielāgotu molekulāro struktūru
Funkcionālo grupu skaita maiņa: alkēni vispirms tiek pakļauti pievienošanas reakcijai ar halogēna elementiem, veidojot dihalogenalkānus, pēc tam hidrolizējoties, iegūstot diolus. Monofunkcionālās grupas var pārveidot par difunkcionālām grupām, piemēram, etilēns → 1,2-dibrometāns → etilēnglikols, nodrošinot izejvielas turpmākai poliesteru un poliēteru sintēzei.
Funkcionālo grupu novietojuma pielāgošana: ja hidroksilgrupas pozīcija spirtā neatbilst sintētiskajām prasībām, spirtu vispirms var pārveidot par halogēnalkānu, pēc tam izvadīt, lai iegūtu alkēnu, un visbeidzot pievienot atpakaļ, lai atkārtoti ievadītu halogēna atomu/hidroksilgrupu, tādējādi mainot funkcionālās grupas pozīciju.
Oglekļa skeleta izveidošana, lai pagarinātu vai savienotu oglekļa ķēdes
Haloalkāni ir svarīgi starpprodukti oglekļa ķēžu pagarināšanai organiskajā sintēzē:
Haloalkāni tiek pakļauti aizvietošanas reakcijai ar nātrija cianīdu, nātrija acetilacetonātu utt., tieši pievienojot molekulai oglekļa atomus, panākot oglekļa ķēdes pagarināšanos.
Grignard reaģentus (RMgX) sagatavo, halogenētus ogļūdeņražus reaģējot ar magniju bezūdens dietilēterī. Grinārda reaģenti var tikt pakļauti pievienošanas reakcijām ar aldehīdiem, ketoniem un oglekļa dioksīdu, lai iegūtu spirtus vai karbonskābes ar vairāk oglekļa atomu nekā sākotnējais halogēna alkāns, kas ir svarīga oglekļa -oglekļa saišu veidošanas metode.
Halogenētie ogļūdeņraži var tikt pakļauti Vudsa reakcijai ar metālisku nātriju, lai savienotu garas -ķēdes alkānus ar divkāršu oglekļa atomu skaitu.